iPod classicに音楽が同期(コピー)できない理由はいくつか考えられます。

1　まずはiTunesがPCにインストールされている必要があります。
iTunesをインストールしないでパソコンと接続しただけでは音楽は同期(コピー)されません。
以下の記事を参考に
iTunesをダウンロードする
iTunesのインストールする

2　iTunesの設定が間違えている。

iPod classicとパソコンをつなぎます。

iPod classicのデバイスを選択し、[概要]の最下部を見て下さい。

A　音楽とビデオを手動で管理

音楽を自動でコピー/更新せずに、入れたい曲だけ手動でコピーしたい場合にチェックします。
チェックが外れた状態の場合は、次に説明する内容で曲が自動で同期(コピー)されます。

[ミュージック]を押して画面を切り替えます。

音楽を同期にチェックを入れます

○　ミュージックライブラリ全体
○　選択したプレイリスト、アーティスト、アルバム、ジャンル

のいずれかを選択します。ミュージックライブラリ全体を選択した場合は、iTunesに入っている音楽の全てがiPod classicにコピー(同期)されます。

「選択したプレイリスト、アーティスト、アルバム、およびジャンル」にチェックを入れた場合、コピー(同期)したいいずれかの項目にチェックを入れる必要があります

例えば、プレイリスト

プレイリスト、アーティスト、アルバム、ジャンルを決めて同期する